Великое Княжество Литовское
В самом начале XVI столетия Великое княжество Литовское терпело поражение за поражением от войск русского царя Ивана III. И было вынуждено пойти на переговоры с Ливонским орденом для заключения военного союза.
Договор был заключен в 1501 году. Согласно ему, стороны договорились совместно наступать на северо-западные земли России – Псковскую и Новгородскую.
27 августа шеститысячная армия ливонского магистра Питтенберга усиленная большим количеством артиллерии столкнулась с русскими войсками близ Изборска. Ливонцы обстреляли русские войска из пушек и заставили отступить к Пскову.
Преследовать они их не стали, а осадили Изборск. Но несмотря на мощный натиск, изборцы сумели выстоять. Тогда Питтенберг принял решение идти на Псков.
По дороге они осадили и штурмом взяли крепость Остров.
По плану в этом месте войска Ливонского ордена должны были встретиться с литовским войском. Но, как раз в это время умер польский король и союзники на помощь не пришли. Поэтому ливонский магистр отошел на свою территорию.
Вскоре Иван III с большим войском вторгся в Ливонию и подверг ее восточную часть разорению.