Свое название ансамбль получил в честь своей владелицы баронессы Регалейра, хотя все основные постройки были сделаны позже знаменитым меценатом К. Монтейру. Именно
Монтейру в начале XX века решил построить здесь большой дворец, для чего пригласил известного архитектора Л. Манини. Сооружение сочетает в себе самые разные стилистические направления: готику, романский стиль, ренессанс. Фасады украшены капителями, башнями с зубцами, гротескными горгульями.
Монтейру был членом масонской ложи, поэтому многие объекты комплекса связаны с символикой этого учения. В парке имеется множество пещер, гротов, подземных туннелей, которые оформлены в стилистике различных религиозных культов и философских направлений. На территории Кинта да Регалейра есть даже усыпальница Монтейру.
В 80-годах XX века имение принадлежало одной японской компании, а позже его выкупили власти Синтры для создания здесь музея.