Сначала здесь были земляные пещеры, и только много позже стали появляться деревянные, а затем каменные постройки.
Обитель пользовалась благосклонным вниманием великих князей, царей, бояр, поэтому территория вотчины быстро разрасталась, а сам монастырь богател.
В период XVI-XVII веков Кирилло-Белозерский монастырь был не только духовным и культурным центром Севера, но еще и выполнял функции хорошо укрепленного форпоста.
Ансамбль включает в себя постройки Нового города, а также Большой Успенский и Малый Ивановский монастыри. Комплекс полностью обнесен мощными крепостными стенами.
До наших дней сохранились многочисленные храмы: Успенский, Михаила Архангела, Евфимия Великого, Сергия Радонежского, крепостные башни Поваренная, Вологодская, Кузнечная, Грановитая, Московская, святые Врата и колокольня.
С 90-годов XX века – это действующий мужской монастырь, которому также присвоен статус музея-заповедника.